Kota Toscana yang berbukit ini akan membawa Anda kembali ke Zaman Pertengahan. Katedral besar Siena yang dibangun sekitar tahun 1200 memiliki karya seni berharga dan lantai marmer yang mengagumkan. Piazza del Campo, alun-alun kota utama, merupakan Situs Warisan Dunia UNESCO. Kota ini juga masih mempertahankan tradisi Palio, yakni pacuan kuda paling terkenal di dunia. Para joki pacuan ini tidak menggunakan topi pelindung dan pelana kuda. Mereka berpacu di jalan berbatu seperti pendahulunya di abad pertengahan (Pacuan ini memang cukup berbahaya). Kota Siena dapat dicapai dengan perjalanan satu hari menggunakan kereta api dari Firenze yang berjarak 43 mil.